Dia menjadi bintang saat Chelsea menjadi pemenang Liga Inggris bersama Mourinho pada 2014/15. Kemudian ia berganti posisi sebagai bek kanan saat di bawah Antonio Conte.
Baca Juga: Manchester City Mulai Dekati Frenkie De Jong dari Barcelona Setelah Gagal Dapatkan Declan Rice
Azpilicueta diangkat menjadi kapten klub pada 2019 dan membawa Chelsea meraih kemenangan kedua di Liga Champions pada 2021.
Dengan memenangkan Piala Dunia Klub dan Piala Super UEFA, ia menjadi pemain pertama dan satu-satunya dalam sejarah the Blues yang memenangkan setiap trofi utama domestik.
Dia juga mengakhiri karir Blues-nya dengan medali pemenang Piala FA, Piala Liga, dan Liga Europa. Ia menjadi pemain kedelapan yang dilepas Chelsea musim panas ini.***